Brojni trgovci, koji su dopremali robu na srednjovjekovno zagrebačko područje iz dalekih krajeva, nailazili su na brojne probleme na svojim putovanjima. Osim što su im često nezakonito naplaćivanje brojne daće, poput tridesetnice, bili su i žrtvama brojnih razbojnika. Trgovci ne samo da su bili opljačkani, nego su mnogi bili i ubijeni.

Trgovci su dosta često stradavali od medvedgradskih kaštelana, pogotovo za vrijeme vladavine Vilima Stamma, koji je u prvoj polovici 15. stoljeća počinio niz razbojstava i otmica nad trgovcima, domaćim i stranim. Stamm, i njegovi ortaci, htjeli su imati monopol na trgovinom u tom kraju.

Najčešći prepadi na trgovce bili su za vrijeme sajamskih dana, kada su razbojnici znali da će se prema gradu slijevati mnogo vrijedne robe.

Kako bi se pokušali osigurati i zaštiti, trgovci su putovali u grupama i samo za vrijeme dnevnog svjetla, a često su se i naoružavali. Kada bi došla noć, trgovci bi se smjestili na utvrđena mjesta koja su se nalazila na putu, a nekada su morali i noćiti na otvorenom polju ako do utvrđenog mjesta ne bi stigli na vrijeme.

Zanimljivu su taktiku imali seljaci koji bi se našli na trgovačkim putevima. Naime, oni bi znali uništavati put kopajući jarke, ili gradeći nasipe, sve kako bi trgovcima otežavali putovanje. S vremenom su trgovci počeli skupljati novce kojima bi platili seljake da poprave cestu kojom prolazile. 

Vjerojatno najteži period za trgovačke putnike bio je krajem 15. stoljeća kada je prijetila turska opasnost cijelom zagrebačkom području, zbog čega je bio presječen trgovački promet koji je spajao Zagreb s primorjem.